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调理脆肉鲩鱼片冷藏过程风味成分变化

林婉玲 丁莫 李来好 王锦旭 翟红蕾 杨贤庆 吴燕燕 郝淑贤 黄卉

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调理脆肉鲩鱼片冷藏过程风味成分变化

    作者简介: 林婉玲(1979 — ),女,博士,副研究员,从事水产品加工与质量安全研究。E-mail: lwlscsf@163.com;
    通讯作者: 李来好, laihaoli@163.com
  • 中图分类号: S 984.1+2

Volatile components change in prepared crisp grass carp (Ctenopharyngodon idellus) during chilling storage

    Corresponding author: Laihao LI, laihaoli@163.com ;
  • CLC number: S 984.1+2

  • 摘要: 为了改进脆肉鲩(Ctenopharyngodon idellus)鱼片的冷冻品质,利用紫苏(Perilla frutescens)水提物对脆肉鲩鱼片进行处理,采用固相微萃取(SPME)和气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术,对鱼片冷藏过程风味成分变化进行分析。结果显示,共检测出挥发性成分70种,其中醛类和醇类相对百分含量较多;冷藏过程中醛类物质相对百分含量呈现先上升后降低的趋势,对鱼片风味起主要作用,壬醛和(E,E) 2,4-癸二烯醛冷藏第8天相对百分含量最高(分别为15.84%和6.07%),随后出现下降;冷藏第16天,1-辛烯-3-醇相对百分含量增长10.01%,鱼片腥味加重;芳樟醇相对百分含量越来越低,对鱼片整体风味影响效果逐渐降低;酯类物质相对百分含量减少85.19%,对鱼片风味影响程度逐步降低;冷藏第8天,2,3-辛二酮相对百分含量为8.77%,比第0天增加4.56%。同时检测到酮类中β-紫罗兰酮相对百分含量随冷藏时间延长而大幅度降低,第16天降低95.87%,其具有特殊香味且阈值较低,对风味有一定贡献。此外,检测到的其他物质因为其感觉阈值过高或相对百分含量较低,对鱼片整体风味的影响可以忽略。
  • 图 1  紫苏叶水提物挥发性成分总离子峰图

    Figure 1.  Ion-flow graph of volatile compounds in water extract from perilla leaf

    图 2  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味物质相对百分含量的变化

    Figure 2.  Change in relative percentage of volatile components in crisp grass carp fillets during chilling storage

    图 3  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味物质种类变化

    Figure 3.  Change in volatile components in crisp grass carp fillets during chilling storage

    图 4  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味轮图

    Figure 4.  Sensory profiles of crisp grass carp fillets during chilling storage

    表 1  紫苏叶水提物主要挥发性成分及含量

    Table 1.  Main volatile components and contents of water extract from perilla leaf

    序号
    No.
    化合物名称
    compound
    相对分子质量
    relative molecular mass
    相似度/%
    similarity
    相对百分含量/%
    relative percentage
    1 邻二甲苯 106 94 1.06
    2 3-辛酮 128 91 0.55
    3 3-辛醇 130 96 1.48
    4 1-辛烯-3-醇 128 98 2.88
    5 2-乙基己醇 130 97 1.16
    6 D-樟脑 152 91 2.07
    7 芳樟醇 154 97 7.67
    8 β-石竹烯 204 95 5.73
    9 4-萜烯醇 154 94 0.10
    10 B-环柠檬醛 152 91 0.13
    11 2-辛烯-1-醇 128 91 1.04
    12 D-薄荷醇 156 87 2.15
    13 (E)-金合欢烯 204 93 2.77
    14 乙酸松油脂 154 96 2.35
    15 反式α-香柠檬 204 89 3.21
    16 2-乙酰基呋喃 166 92 9.78
    17 β-紫罗兰酮 194 92 12.39
    18 环氧石竹烯 220 96 1.72
    19 紫苏醇 152 92 26.14
    20 甲基丁香酚 178 94 2.56
    21 肉豆蔻酸甲酯 242 87 1.21
    22 棕榈酸甲酯 270 96 1.92
    23 肉豆蔻醚 192 89 0.18
    24 邻苯二甲酸二乙酯 222 96 1.09
    25 反式异黄酮 208 87 1.27
    26 亚油酸甲酯 294 96 1.38
    27 正棕榈酸 256 94 2.35
    28 硬脂酸 284 95 0.54
    29 肉豆蔻酸 280 92 3.01
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    表 2  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中醛类成分变化

    Table 2.  Change in volatile components of aldehydes in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    化合物名称
    compound
    相对百分含量/% relative percentage
    第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
    己醛 hexanal 3.21 5.47 4.13 4.97 3.47
    (Z) 2-庚烯醛 (Z) 2-heptenal 2.46 1.30 ND 1.57 ND
    (E) 2-辛烯醛 (E) 2-octenal 1.13 0.66 1.31 1.12 1.03
    壬醛 nonanal 10.50 13.28 15.84 8.17 7.43
    苯甲醛 benzaldehyde 1.26 ND 5.50 ND ND
    3-乙基苯甲醛 3-ethylbenzaldehyde 1.03 ND ND 1.03 1.04
    (E) 2-壬烯醛 (E) 2-nonenal ND 0.14 1.08 0.25 1.32
    (E,E) 2,4-壬二烯醛 (E,E) 2,4-nonadienal 1.02 ND ND ND 1.07
    (Z) 2-癸烯醛 (Z) 2-decenal ND ND ND ND 0.19
    (E) 2-十二烯醛 (E) 2-dodecenal ND ND ND ND 1.07
    (E,E) 2,4-癸二烯醛 (E,E) 2,4-decadienal 3.26 4.25 6.07 0.18 1.12
     注:ND表示成分未检测出,后表同此  Note: ND indicates that the composition was not detected; the same case in the following tables.
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    表 3  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中醇类成分变化

    Table 3.  Change in volatile components of alcohols in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    化合物名称
    compound
    相对百分含量/% relative percentage
    第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
    2-乙基己醇 2-ethylhexanol 0.12 0.23 0.20 0.17 0.35
    庚醇 heptanol ND 1.07 1.28 2.06 1.46
    己醇 hexanol 11.15 12.26 14.31 15.29 17.51
    1-戊烯-3-醇 1-penten-3-ol 1.19 ND ND 0.25 0.14
    正戊醇 1-pentanol 2.25 2.40 1.54 2.83 1.80
    1-辛烯-3-醇 1-octen-3-ol 15.58 15.14 16.39 15.18 17.14
    芳樟醇 linalool 1.05 0.84 0.03 ND 0.39
    3,4-二甲基环己醇 3,4-dimethylcyclohexanol 1.23 0.39 ND 0.21 0.46
    正辛醇 1-octanol 1.03 1.16 1.02 ND 1.87
    紫苏醇 perillol 1.14 1.07 0.56 0.52 0.21
    (E) 2-辛烯-1-醇 (E) 2-octen-1-ol 1.70 4.30 1.40 3.44 1.97
    1-壬烯-4-醇 1-decen-4-ol 1.98 1.13 1.10 1.05 ND
    正壬醇 1-nonanol 0.58 0.21 0.64 0.75 0.96
    六乙醇 hexaethanol 2.71 ND 1.54 1.65 1.76
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    表 4  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中烃类成分变化

    Table 4.  Change in volatile components of hydrocarbons in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    化合物名称
    compound
    相对百分含量/% relative percentage
    第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
    十六烷 hexadecane 1.19 ND ND ND 0.06
    3-乙基-2-甲基-1,3-己二烯 3-ethyl-2-methyl-1,3-hexadiene 1.10 ND ND 0.38 ND
    3,5,5-三甲基-2-己烯 3,5,5-trimethyl-2-hexene 1.32 0.36 1.51 0.36 0.36
    1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetramethylbenzene 0.05 ND 0.28 ND ND
    萘 naphthalene 0.06 0.03 0.04 0.04 0.05
    5-十四烯-3-炔 5-tetradecene-3-yne 1.04 0.09 ND ND 0.30
    3-甲基十一烷 3-methylundecane 1.54 0.49 ND ND 0.04
    十二烷 dodecane 3.08 1.36 0.12 ND ND
    3,7-二甲基癸烷 3,7-dimethyldecane ND 0.04 0.03 ND ND
    (E)-金合欢烯 (E)-farnesene 0.64 0.07 ND ND 0.05
    2,4-癸二烯 2,4-decadiene ND 1.11 ND 0.06 ND
    β-石竹烯 β-caryophyllene 2.11 1.08 0.22 0.06 ND
    5-壬烯 5-decene 1.17 ND 0.26 0.28 ND
    间乙基甲苯 1-ethyl-3-methyl-benzene ND 0.31 0.48 ND 0.12
    5-甲基-2-庚烯 5-methyl-2-heptene 0.08 ND ND 0.02 0.04
    环戊烯 cyclopentene ND ND ND 1.08 ND
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    表 5  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中酯、酮类成分变化

    Table 5.  Change in volatile components of esters and ketones in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    化合物名称
    compound
    相对百分含量/% relative percentage
    第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
    己酸乙烯酯 hexanoicacid vinyl ester 4.54 3.92 1.08 0.68 0.75
    亚油酸甲酯 methyl linoleater 2.34 0.13 0.02 ND 0.04
    邻苯二甲酸二乙酯 diethyl phthalate 1.14 2.02 1.05 3.02 0.54
    邻苯二甲酸二丁酯 dibutyl phthalate 2.31 ND ND ND ND
    乙酸乙酯 ethyl acetate ND ND ND 1.08 0.20
    6-甲基-2-庚酮 6-methyl-2-heptanone 0.29 ND 0.68 ND 0.79
    戊基乙烯基酮 amyl vinyl ketone ND ND ND ND 0.29
    2,3-辛二酮 2,3-octanedione 4.21 6.14 8.77 4.49 6.18
    3,5-辛二烯-2-酮 3,5-octadien-2-one 1.12 0.34 ND ND 2.14
    2-庚酮 2-heptanone ND ND 1.54 1.84 ND
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1.21 1.02 0.21 0.04 0.05
    6-甲基-5-庚烯-2-酮 6-methyl-5-hepten-2-one ND ND 0.13 0.13 ND
    3-壬烯-2-酮 3-nonen-2-one ND ND 1.02 2.02 ND
    反式异黄酮 trans-isoflavone 0.24 0.32 0.04 ND ND
    乙基戊基酮 ethyl amyl ketone ND 1.55 ND 1.32 1.67
    1-庚烯-3-酮 1-hepten-3-one ND 2.09 ND ND 3.23
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    表 6  调理脆肉鲩鱼片贮藏过程中酸、胺类成分变化

    Table 6.  Change in volatile components of acids and amines in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    化合物名称
    compound
    相对百分含量/% relative percentage
    第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
    己酸 caproic acid 1.02 2.67 4.38 5.17 4.21
    正辛酸 1-octanoic acid 0.24 1.02 ND 2.02 1.03
    正壬酸 1-decanoic acid 0.42 1.04 1.02 1.02 1.48
    豆蔻酸 tetradecanoic acid 0.03 0.84 0.45 1.02 1.03
    十五烷酸 pentadecanoic acid 1.06 1.93 1.06 3.02 2.08
    甲磺酸 methanesulfonic acid ND 1.54 ND 2.50 1.74
    乙酸 acetic acid 1.19 ND 1.11 4.19 5.12
    3-甲基丁酸 3-methylbutyric acid ND ND ND 1.06 1.13
    硬脂酸 octadecanoic acid ND 2.00 ND 2.06 ND
    1,2-苯二甲酸 1,2-phthalic acid ND ND ND 0.33 0.52
    抗坏血酸 ascorbic acid ND 1.04 ND ND 1.31
    十九胺 aminononadecane ND ND ND ND 0.26
    甲基乙胺 methylethylamine ND ND ND 0.34 1.07
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出版历程
  • 收稿日期:  2018-02-11
  • 录用日期:  2018-03-04
  • 刊出日期:  2018-08-01

调理脆肉鲩鱼片冷藏过程风味成分变化

    作者简介:林婉玲(1979 — ),女,博士,副研究员,从事水产品加工与质量安全研究。E-mail: lwlscsf@163.com
    通讯作者: 李来好, laihaoli@163.com
  • 1. 中国水产科学研究院南海水产研究所,国家水产品加工技术研发中心,农业部水产品加工重点实验室,广东 广州 510300
  • 2. 上海海洋大学食品学院,上海 201306
  • 3. 广东省渔业生态环境重点实验室,广东 广州 510300

摘要: 为了改进脆肉鲩(Ctenopharyngodon idellus)鱼片的冷冻品质,利用紫苏(Perilla frutescens)水提物对脆肉鲩鱼片进行处理,采用固相微萃取(SPME)和气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术,对鱼片冷藏过程风味成分变化进行分析。结果显示,共检测出挥发性成分70种,其中醛类和醇类相对百分含量较多;冷藏过程中醛类物质相对百分含量呈现先上升后降低的趋势,对鱼片风味起主要作用,壬醛和(E,E) 2,4-癸二烯醛冷藏第8天相对百分含量最高(分别为15.84%和6.07%),随后出现下降;冷藏第16天,1-辛烯-3-醇相对百分含量增长10.01%,鱼片腥味加重;芳樟醇相对百分含量越来越低,对鱼片整体风味影响效果逐渐降低;酯类物质相对百分含量减少85.19%,对鱼片风味影响程度逐步降低;冷藏第8天,2,3-辛二酮相对百分含量为8.77%,比第0天增加4.56%。同时检测到酮类中β-紫罗兰酮相对百分含量随冷藏时间延长而大幅度降低,第16天降低95.87%,其具有特殊香味且阈值较低,对风味有一定贡献。此外,检测到的其他物质因为其感觉阈值过高或相对百分含量较低,对鱼片整体风味的影响可以忽略。

English Abstract

  • 脆肉鲩(Ctenopharyngodon idellus)是中国新兴的淡水鱼类,是用草鱼饲料将草鱼养殖到一定质量后再改用蚕豆喂养的一种鲩鱼[1]。脆肉鲩鱼肉不饱和脂肪酸含量高,在贮藏过程中极易腐败变质。相关研究表明,水产品在腐败变质的过程中,肌肉品质变化的同时鱼肉风味特征也发生改变(这里风味由挥发性风味物质构成)[2-3],因此,贮藏过程中气味的变化也是评价鱼类新鲜度的指标之一,但关于脆肉鲩鱼片冷藏过程风味物质变化的研究较少见。

    腌制和冷藏是鱼片最为常见的2种保鲜方式,可有效地延长鱼片货架期。但随着生活水平的改善,人们对鱼肉品质要求越来越高,亟需对水产品贮藏工艺进行改进。天然抗氧化剂是一类从可食用天然食品中提取出来具有抗氧化活性的物质,其安全性高且无副作用,具有抗氧化能力和防腐保鲜等优点[4-5],被广泛应用于食品贮藏加工过程中。紫苏(Perilla frutescens)是一种有特殊香味的一年生唇形科草本植物,在中国已有2 000多年的栽培历史,作为新型天然抗氧化剂资源具有价格低廉、安全性好,且兼具抗氧化性等特点。紫苏叶具有特殊香味,常作为辅料添加到淡水鱼制品烹饪过程中,能有效祛腥增味。目前,紫苏叶水提物对水产品风味的影响及对风味物质的改变鲜有报道。

    因此,为了进一步研究紫苏水提物对水产品风味的作用,本文以新鲜脆肉鲩鱼片为原料,运用固相微萃取(SPME)和气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术,研究紫苏调理脆肉鲩鱼片冷藏中风味物质的变化,为脆肉鲩鱼片加工及产业的发展提供科学依据和技术支撑。

    • 鲜活脆肉鲩(质量约4.5 kg)购于广州市黄沙水产市场;紫苏干燥叶购于广州市老百姓大药房;氯化钠(NaCl)为分析纯(广州化学试剂厂)。BS224S分析天平(美国Sartorius公司);固相微萃取装置(DVB-PDMS 65 μm,美国Supelco公司);QP2010 plus气相色谱-质谱(GC-MS)联用仪(日本岛津公司)。

    • 制备方法按照常通等[6]方法,稍作修改。取紫苏叶干燥样品100 g,加入20倍质量重蒸馏水,采用水浴锅浸泡提取,温度为75 ℃,时间为6 h,反复过滤得到纯净滤液,静置0.5 h后去除沉淀备用。浓度测定按照丁莫等[7]方法进行。

    • 将鲜活脆肉鲩装袋充氧运回实验室,冻晕后去除头部、内脏和鱼鳞,清洗干净取鱼背部肌肉,切成一定规则的鱼片(4 cm×2 cm×1 cm)。以质量浓度为0.2 g·L–1的紫苏叶水提物腌制鱼片,腌制条件为盐质量分数10%、时间15 min、固液比1∶4,包装好后置于4 ℃条件下冷藏。

    •   1) 紫苏叶水提物风味物质测定。取5 mL制备好的紫苏叶水提物置于顶空瓶中,密封后放在磁力搅拌器上,搅拌加热;将DVB-PDMS 65 μm的萃取头插入样品瓶顶空部分,调整并固定萃取头位置,于65 ℃下萃取40 min后进行分析鉴定[8]。萃取头插入到进样口(250 ℃、10 min)。升温程序为先升温至60 ℃,1 min后上升至140 ℃,1 min后再次升温到230 ℃,3次加温速度分别为5 ℃·min–1、6 ℃·min–1和8 ℃·min–1;载氦气。电子能量70 eV;离子源温度为200 ℃。质量扫描范围35~350 m/z[9]

      2) 样品风味物质测定。每隔4 d取一次样,将冷藏各阶段样品鱼肉组织匀浆搅碎,各取1 g (精确至0.001 g)至10 mL顶空瓶中并迅速加入5 mL饱和食盐水混匀;密封盖好后将顶空瓶置于磁力搅拌台上,搅拌加热;萃取操作方法和GC-MS仪器检测程序设置同紫苏叶水提物风味物质测定。

    • 质谱分析结果参考杨少玲等[10]方法,利用人工谱图解析最终确定所测得的成分;数据分析采用Excel 2010进行,挥发性成分相对百分含量按照面积归一化法进行分析。

    • 经GC-MS分析,紫苏叶水提物主要挥发性成分出峰时间集中在10~20 min内,共检测出20多种成分,其中主要成分有紫苏醇、β-紫罗兰酮、2-乙酰基呋喃、芳樟醇、β-石竹烯、1-辛烯-3-醇等(图1)。检测结果通过计算机NIST谱库检索及分析,得到主要成分及其相对百分含量见表1。共鉴定出29种挥发性成分,其中紫苏醇相对百分含量最高(26.14%),其他主要物质相对百分含量分别为β-紫罗兰酮12.39%、2-乙酰基呋喃9.78%、芳樟醇7.67%、β-石竹烯5.73%、1-辛烯-3-醇2.88%等。紫苏醇气味表现为温暖的草香,稍有木香和花香,是紫苏叶水提物主要的香味来源。同时,紫苏叶水提物中还包含一些含量相对较低的成分,如1-辛烯-3-醇(OAV=4 240)、芳樟醇(OAV=271)等,这类物质对紫苏特征风味的贡献是不可忽视的[11]

      图  1  紫苏叶水提物挥发性成分总离子峰图

      Figure 1.  Ion-flow graph of volatile compounds in water extract from perilla leaf

      序号
      No.
      化合物名称
      compound
      相对分子质量
      relative molecular mass
      相似度/%
      similarity
      相对百分含量/%
      relative percentage
      1 邻二甲苯 106 94 1.06
      2 3-辛酮 128 91 0.55
      3 3-辛醇 130 96 1.48
      4 1-辛烯-3-醇 128 98 2.88
      5 2-乙基己醇 130 97 1.16
      6 D-樟脑 152 91 2.07
      7 芳樟醇 154 97 7.67
      8 β-石竹烯 204 95 5.73
      9 4-萜烯醇 154 94 0.10
      10 B-环柠檬醛 152 91 0.13
      11 2-辛烯-1-醇 128 91 1.04
      12 D-薄荷醇 156 87 2.15
      13 (E)-金合欢烯 204 93 2.77
      14 乙酸松油脂 154 96 2.35
      15 反式α-香柠檬 204 89 3.21
      16 2-乙酰基呋喃 166 92 9.78
      17 β-紫罗兰酮 194 92 12.39
      18 环氧石竹烯 220 96 1.72
      19 紫苏醇 152 92 26.14
      20 甲基丁香酚 178 94 2.56
      21 肉豆蔻酸甲酯 242 87 1.21
      22 棕榈酸甲酯 270 96 1.92
      23 肉豆蔻醚 192 89 0.18
      24 邻苯二甲酸二乙酯 222 96 1.09
      25 反式异黄酮 208 87 1.27
      26 亚油酸甲酯 294 96 1.38
      27 正棕榈酸 256 94 2.35
      28 硬脂酸 284 95 0.54
      29 肉豆蔻酸 280 92 3.01

      表 1  紫苏叶水提物主要挥发性成分及含量

      Table 1.  Main volatile components and contents of water extract from perilla leaf

    • 采用SPME-GC-MS联用技术检测到脆肉鲩鱼片冷藏过程中的挥发性风味物质变化,整个过程共检出70种挥发性成分,分别为醛类、醇类、烃类、酸类等,其中以醛类和醇类为主,含量相对较高的挥发性物质有己醛、(E) 2-辛烯醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、己醇、(E) 2-辛烯-1-醇等。

    • 醛类具有相对较低的感官阈值并且对食物的风味有显著贡献。低醛具有刺激性气味,高于C8的醛类具有水果味,且C13以上的长链醛类具有更高的阈值并且对食物的气味贡献更少[12]。己醛、壬醛、(E) 2-辛烯醛和(E,E) 2,4-癸二烯醛在整个冷藏过程中均被检测出来(表2)。己醛来源于亚油酸的分解[13],普遍存在于淡水鱼及海水鱼中,常与八碳或九碳挥发性物质混合在一起共同对其香味产生贡献[14],冷藏第0~第4天,其相对百分含量从3.21%增长到5.47%,随后相对百分含量上下波动;壬醛相对百分含量都较高且是鱼片腥味的来源,冷藏0~8 d,相对百分含量由最初的10.5%上升到15.84%,第12天又下降至8.17%;(E) 2-辛烯醛为亚油酸降解产物,常带有油脂腐臭味及鱼腥味[15];鱼肉特征风味形成主要是不饱和醛作用效果,如(E,E) 2,4-癸二烯醛,是普遍存在于鱼体内的腥味物质,降解可生成己醛[16]。此外,2-癸烯醛、2-辛烯醛、2-壬烯醛、(Z) 2-庚烯醛、(E,E) 2,4-壬二烯醛等不饱和醛对脆肉鲩鱼片腥味的形成也有一定的影响,相对总百分含量由冷藏早期的7.87%增长到中期的8.64%,冷藏末期降低至5.80%,可能是冷藏末期部分醛类氧化成酸类物质。同时,Rabe等[17]研究得到脂肪氧化产物中的醛类物质一定程度上决定了风味成分的组成,Corral等[18]发现醛类物质同样为发酵香肠中的主要风味物质。

      化合物名称
      compound
      相对百分含量/% relative percentage
      第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
      己醛 hexanal 3.21 5.47 4.13 4.97 3.47
      (Z) 2-庚烯醛 (Z) 2-heptenal 2.46 1.30 ND 1.57 ND
      (E) 2-辛烯醛 (E) 2-octenal 1.13 0.66 1.31 1.12 1.03
      壬醛 nonanal 10.50 13.28 15.84 8.17 7.43
      苯甲醛 benzaldehyde 1.26 ND 5.50 ND ND
      3-乙基苯甲醛 3-ethylbenzaldehyde 1.03 ND ND 1.03 1.04
      (E) 2-壬烯醛 (E) 2-nonenal ND 0.14 1.08 0.25 1.32
      (E,E) 2,4-壬二烯醛 (E,E) 2,4-nonadienal 1.02 ND ND ND 1.07
      (Z) 2-癸烯醛 (Z) 2-decenal ND ND ND ND 0.19
      (E) 2-十二烯醛 (E) 2-dodecenal ND ND ND ND 1.07
      (E,E) 2,4-癸二烯醛 (E,E) 2,4-decadienal 3.26 4.25 6.07 0.18 1.12
       注:ND表示成分未检测出,后表同此  Note: ND indicates that the composition was not detected; the same case in the following tables.

      表 2  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中醛类成分变化

      Table 2.  Change in volatile components of aldehydes in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 醇类大多数是由脂质氧化分解而来,一般认为,饱和醇的风味阈值较高,对鱼肉风味的整体贡献较小,如己醇、庚醇、戊醇。但有些不饱和醇阈值较低,可能会对风味有较大贡献[19],如1-辛烯-3-醇、1-戊烯-3-醇等,分别赋予鱼肉蘑菇香气[20]、鱼腥味[21]。检测到主要的挥发性饱和醇有2-乙基己醇、庚醇等7种,其总相对百分含量由新鲜时的11.51%增长到第16天的17.51% (表3)。己醇呈现青草味,与新鲜淡水鱼的植物性气味密切相关[22];芳樟醇主要来源于紫苏叶水提物,随着冷藏时间延长相对百分含量逐渐降低,由于其感觉阈值低,冷藏早期对鱼片风味贡献较大且主要赋予鱼片香柠檬味[11]。冷藏过程共检测到5种不饱和醇类,其中1-辛烯-3-醇是一种亚油酸的氢过氧化物的降解产物,在冷藏过程中的每一阶段相对百分含量都很高,贮藏第8天相对百分含量由15.58%升高到16.39%,随后开始下降。1-戊烯-3-醇、(E) 2-辛烯-1-醇和1-壬烯-4-醇相对百分含量较低,对鱼片风味贡献可以忽略。紫苏醇作为紫苏叶水提物中相对百分含量最为丰富的挥发性风味物质,在鱼肉中检测到的相对百分含量并不高,且随着冷藏的进行,其相对百分含量越来越低。

      化合物名称
      compound
      相对百分含量/% relative percentage
      第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
      2-乙基己醇 2-ethylhexanol 0.12 0.23 0.20 0.17 0.35
      庚醇 heptanol ND 1.07 1.28 2.06 1.46
      己醇 hexanol 11.15 12.26 14.31 15.29 17.51
      1-戊烯-3-醇 1-penten-3-ol 1.19 ND ND 0.25 0.14
      正戊醇 1-pentanol 2.25 2.40 1.54 2.83 1.80
      1-辛烯-3-醇 1-octen-3-ol 15.58 15.14 16.39 15.18 17.14
      芳樟醇 linalool 1.05 0.84 0.03 ND 0.39
      3,4-二甲基环己醇 3,4-dimethylcyclohexanol 1.23 0.39 ND 0.21 0.46
      正辛醇 1-octanol 1.03 1.16 1.02 ND 1.87
      紫苏醇 perillol 1.14 1.07 0.56 0.52 0.21
      (E) 2-辛烯-1-醇 (E) 2-octen-1-ol 1.70 4.30 1.40 3.44 1.97
      1-壬烯-4-醇 1-decen-4-ol 1.98 1.13 1.10 1.05 ND
      正壬醇 1-nonanol 0.58 0.21 0.64 0.75 0.96
      六乙醇 hexaethanol 2.71 ND 1.54 1.65 1.76

      表 3  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中醇类成分变化

      Table 3.  Change in volatile components of alcohols in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 烃类风味物质的感觉阈值相对较高,普遍认为其对鱼片风味的形成贡献不大。本实验中检测到较多烷烃类和烯烃类物质,共16种(表4)。其中烷烃物质主要是长链脂肪烃化合物。鱼类中的挥发性风味化合物中烷烃(C6~C19)和烯烃化合物居多,而烯烃在一定条件下可转换成醛或者酮,是产生腥臭的潜在因素[23],如3,5,5-三甲基-2-己烯等。此外,在脆肉鲩调理鱼片冷藏过程中还检测到一些芳香类化合物,如1,2,4,5-四甲基苯和萘,此类化合物对鱼片整体风味影响很小。

      化合物名称
      compound
      相对百分含量/% relative percentage
      第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
      十六烷 hexadecane 1.19 ND ND ND 0.06
      3-乙基-2-甲基-1,3-己二烯 3-ethyl-2-methyl-1,3-hexadiene 1.10 ND ND 0.38 ND
      3,5,5-三甲基-2-己烯 3,5,5-trimethyl-2-hexene 1.32 0.36 1.51 0.36 0.36
      1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetramethylbenzene 0.05 ND 0.28 ND ND
      萘 naphthalene 0.06 0.03 0.04 0.04 0.05
      5-十四烯-3-炔 5-tetradecene-3-yne 1.04 0.09 ND ND 0.30
      3-甲基十一烷 3-methylundecane 1.54 0.49 ND ND 0.04
      十二烷 dodecane 3.08 1.36 0.12 ND ND
      3,7-二甲基癸烷 3,7-dimethyldecane ND 0.04 0.03 ND ND
      (E)-金合欢烯 (E)-farnesene 0.64 0.07 ND ND 0.05
      2,4-癸二烯 2,4-decadiene ND 1.11 ND 0.06 ND
      β-石竹烯 β-caryophyllene 2.11 1.08 0.22 0.06 ND
      5-壬烯 5-decene 1.17 ND 0.26 0.28 ND
      间乙基甲苯 1-ethyl-3-methyl-benzene ND 0.31 0.48 ND 0.12
      5-甲基-2-庚烯 5-methyl-2-heptene 0.08 ND ND 0.02 0.04
      环戊烯 cyclopentene ND ND ND 1.08 ND

      表 4  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中烃类成分变化

      Table 4.  Change in volatile components of hydrocarbons in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 酯类物质一般由酸和醇酯化作用缩合而成,新鲜的熟肉制品和发酵食品中存在高含量酯,大多数酯类物质表现出水果的气味[24],赋予肉类物质独特的风味。脆肉鲩调理鱼片共检测到5种酯类物质,冷藏过程酯类物质整体相对百分含量在减少,主要是酯类物质水解作用的结果,而酯类物质的减少是鱼肉冷藏后肉香味变差的一个重要原因。

      酮类物质生成途径主要是不饱和脂肪酸的氧化、氨基酸降解和微生物作用[25],酮类感觉阈值远高于其他异构体,它们对鱼类风味的贡献较小[26],但部分酮类具有特殊清香和果香味,同时可和其他腥味物质共同作用,增强腥味[27]。样品冷藏过程中共检出11种酮类物质(表5),如2,3-辛二酮、3-壬烯-2-酮和β-紫罗兰酮等,其种类和相对百分含量随冷藏时间延长而增多,原因可能是脂肪氧合酶分解大量不饱和脂肪酸而产生的。大部分酮类物质感觉阈值相对较高,对鱼片整体风味贡献不大;也有少数酮类感觉阈值较低,能与醛类或其他物质相互作用,使鱼腥味增强或改变,如2,3-辛二酮的感觉阈值为2.52 μg·kg–1。β-紫罗兰酮具有特殊的香味,常作为生产香料和合成维生素A的原料,同时在紫苏叶水提物和鱼片中都被检测出,极大可能是来源于紫苏叶水提物中。

      化合物名称
      compound
      相对百分含量/% relative percentage
      第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
      己酸乙烯酯 hexanoicacid vinyl ester 4.54 3.92 1.08 0.68 0.75
      亚油酸甲酯 methyl linoleater 2.34 0.13 0.02 ND 0.04
      邻苯二甲酸二乙酯 diethyl phthalate 1.14 2.02 1.05 3.02 0.54
      邻苯二甲酸二丁酯 dibutyl phthalate 2.31 ND ND ND ND
      乙酸乙酯 ethyl acetate ND ND ND 1.08 0.20
      6-甲基-2-庚酮 6-methyl-2-heptanone 0.29 ND 0.68 ND 0.79
      戊基乙烯基酮 amyl vinyl ketone ND ND ND ND 0.29
      2,3-辛二酮 2,3-octanedione 4.21 6.14 8.77 4.49 6.18
      3,5-辛二烯-2-酮 3,5-octadien-2-one 1.12 0.34 ND ND 2.14
      2-庚酮 2-heptanone ND ND 1.54 1.84 ND
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1.21 1.02 0.21 0.04 0.05
      6-甲基-5-庚烯-2-酮 6-methyl-5-hepten-2-one ND ND 0.13 0.13 ND
      3-壬烯-2-酮 3-nonen-2-one ND ND 1.02 2.02 ND
      反式异黄酮 trans-isoflavone 0.24 0.32 0.04 ND ND
      乙基戊基酮 ethyl amyl ketone ND 1.55 ND 1.32 1.67
      1-庚烯-3-酮 1-hepten-3-one ND 2.09 ND ND 3.23

      表 5  调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中酯、酮类成分变化

      Table 5.  Change in volatile components of esters and ketones in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 随着时间延长,冷藏的鱼片新鲜度逐渐降低,挥发性酸和胺的增加,对鱼片整体风味影响很大,尤其是对冷藏后期腐败的脆肉鲩鱼片而言。酸类物质可由微生物降解糖类产生[28]。冷藏过程(主要是冷藏后期)中,鱼片肌肉组织在微生物作用下会分解各种挥发性含硫化合物和胺类物质,产生不良气味,使感官上不可接受,品质劣变[29-30]。脆肉鲩鱼片冷藏过程中酸类物质共有11种,主要以己酸、壬酸及十五烷酸为主,第16天相对百分含量分别增长3.19%、1.06%和1.02%,冷藏第12天检测出3-甲基丁酸和1,2-苯二甲酸,其相对百分含量很低,对整体风味的影响程度几乎为零(表6)。脆肉鲩鱼片冷藏后期并没有出现三甲胺,而分别在第12和第16天检测出十九胺和甲基乙胺,比徐永霞等[31]研究得到的胺类物质相对较少,这可能是紫苏叶水提物延缓了脆肉鲩鱼片腐败变质的进程。

      化合物名称
      compound
      相对百分含量/% relative percentage
      第0天 0th day 第4天 4th day 第8天 8th day 第12天 12th day 第16天 16th day
      己酸 caproic acid 1.02 2.67 4.38 5.17 4.21
      正辛酸 1-octanoic acid 0.24 1.02 ND 2.02 1.03
      正壬酸 1-decanoic acid 0.42 1.04 1.02 1.02 1.48
      豆蔻酸 tetradecanoic acid 0.03 0.84 0.45 1.02 1.03
      十五烷酸 pentadecanoic acid 1.06 1.93 1.06 3.02 2.08
      甲磺酸 methanesulfonic acid ND 1.54 ND 2.50 1.74
      乙酸 acetic acid 1.19 ND 1.11 4.19 5.12
      3-甲基丁酸 3-methylbutyric acid ND ND ND 1.06 1.13
      硬脂酸 octadecanoic acid ND 2.00 ND 2.06 ND
      1,2-苯二甲酸 1,2-phthalic acid ND ND ND 0.33 0.52
      抗坏血酸 ascorbic acid ND 1.04 ND ND 1.31
      十九胺 aminononadecane ND ND ND ND 0.26
      甲基乙胺 methylethylamine ND ND ND 0.34 1.07

      表 6  调理脆肉鲩鱼片贮藏过程中酸、胺类成分变化

      Table 6.  Change in volatile components of acids and amines in prepared crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 整个冷藏过程调理脆肉鲩鱼片挥发性风味物质有差异,主要体现在挥发性风味物质种类和相对百分含量上,在鱼片的冷藏各个阶段醇类物质总相对百分含量最高,其次是醛类(图2)。随着贮藏时间的延长,由于脂肪氧化和微生物代谢等因素,鱼片中各挥发性风味物质总相对百分含量变化较大,其中醛类物质呈现先上升后降低的趋势,第8天总相对百分含量最高(33.93%);醇类物质先降低后升高,第8天相对百分含量最低,贮藏后期醇类物质总含量达到46.02%,由此可以初步推断冷藏第8天为鱼片新鲜度的拐点,结合丁莫等[7]研究结果可知,脆肉鲩鱼片冷藏第9天时鱼片的挥发性盐基氮(TVB-N)达到0.192 2 mg·g–1,接近国标规定的第二鲜度(0.20 mg·g–1),说明第9天鱼片腐败严重,更进一步证明冷藏第8天为鱼片新鲜度的拐点。

      图  2  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味物质相对百分含量的变化

      Figure 2.  Change in relative percentage of volatile components in crisp grass carp fillets during chilling storage

      调理脆肉鲩鱼片冷藏过程挥发性风味物质种类呈现先减少后增加趋势,冷藏初、中和末期物质种类分别为46、40和49种(图3)。冷藏前期鱼肉气味主要是由酶促氧化等产生的C6、C8、C9类羰基化合物和醇类产生的;冷藏后期物质种类增加,是因为鱼肉中蛋白质、脂质等在腐败菌作用下生成一些具有腐臭味的物质[32]。冷藏第16天挥发性风味物质种类检出较多,胺类物质如十九胺、甲基乙胺出现,这是由于微生物分解鱼片内蛋白质导致胺类物质增加(表2)。醇类、醛类、酯类和酮类物质种类在鱼片贮藏过程中变化不大,酮类物质种类较多;贮藏前8 d烃类物质在不断减少,随后保持不变;随贮藏时间延长,胺类和酸类物质在不断增加。

      图  3  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味物质种类变化

      Figure 3.  Change in volatile components in crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 冷藏过程中挥发性风味物质的相对百分含量和种类并不能完全直观地反映鱼片的风味变化,脆肉鲩调理鱼片各阶段主要的风味特征见图4。第0天鱼片气味主要以青草味、脂肪味和蘑菇香气、泥土味为主,同时出现柠檬香味、水果味,该气味在相类似研究中并没有被检测出来,被认为是紫苏叶水提物所赋予的特殊的气味;随着贮藏时间的延长,青草味、脂肪味和蘑菇香气、泥土味逐渐下降,第8天杏仁味、坚果味明显,柠檬香味、水果味也略有上升。冷藏后期,鱼片土腥味、鱼腥味和金属味加深,主要与鱼片中醛类物质相对百分含量降低和胺类物质出现有关,这与2.2和2.3研究结果对应。通过对比冷藏各阶段风味的变化情况,可以说明,调理脆肉鲩鱼片冷藏过程中主体风味是青草味、脂肪味,而蘑菇香气、泥土味冷藏过程中变化最为明显。

      图  4  脆肉鲩鱼片冷藏过程风味轮图

      Figure 4.  Sensory profiles of crisp grass carp fillets during chilling storage

    • 1) 调理脆肉鲩鱼片冷藏期间鉴定出主要的挥发性风味物质共70种,分别为醛类、醇类、烃类、酮类、酯类、酸类和胺类,其中己醛、壬醛、1-辛烯-3-醇、2,3-辛二酮等物质对鱼片整体风味发挥较大的作用。冷藏第8天,醛类物质总相对百分含量最高(33.93%),醇类物质总相对百分含量为40.01%,随后开始上升;随贮藏时间的延长,冷藏脆肉鲩鱼片的挥发性酮类物质总相对百分含量在逐渐增加,烃类和酯类物质总相对百分含量在减少;冷藏过程醇类物质种类最多;冷藏后期仅出现十九胺和甲基乙胺2种胺类物质,鱼片保鲜效果较好。

      2) 贮藏过程检测到芳樟醇、紫苏醇和β-紫罗兰酮等紫苏叶水提物中检测到的挥发性风味物质,对鱼片风味有一定贡献,赋予柠檬味等相关风味,物质均来源于紫苏叶水提物。

参考文献 (32)

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